Uma caminhada inesquecível, onde foram restaurados e preservados trechos do calçamento dos séculos XVII e XIX, feitos pelos escravos, que ligavam Paraty a Diamantina. É pelo leito desse antigo caminho que realizamos nossa caminhada, retornando ao tempo em que os tropeiros subiam e desciam a serra, levando, nos lombos de burros, as riquezas que deram ao Brasil o alargamento de suas fronteiras e as proporções continentais que o país possui hoje. A caminhada possui 3,6 km, tem nível médio e se inicia em nossa agência, onde o guia estará aguardando para iniciar o tour. O trajeto até o ponto inicial do tour é feito com transporte próprio da empresa Paraty Tours. Como parte do caminho se encontra uma das mais belas áreas do Parque Nacional da Serra da Bocaina, é possível desfrutar de várias paisagens e espécies da fauna e flora características da Mata Atlântica. O guia fornecerá todas as explicações sobre o tipo de calçamento, o material encontrado nas escavações, as características da Mata Atlântica, a vida dos tropeiros pelo Caminho, entre outros. Está localizado próximo à estrada Paraty-Cunha, na comunidade da Vila do Penha, onde também é possível, após a descida do caminho, visitar a Cachoeira do Tobogã e o Alambique Engenho D’Ouro (opcional).